Ekonomik ve toplumsal hayatın bir gereği olarak kişilerin, karşılıklı hak ve yükümlülüklerini güvence altına almak ve aynı zamanda ispat vasıtası olması bakımından aralarında düzenlemiş oldukları sözleşmelerde, sözleşme hükümlerinin yerine getirilmesinin temini adına cezai şart tutarlarını içeren hükümlere yer verdikleri sıklıkla görülmektedir. Sözleşmelerde yer alan cezai şart tutarlarının damga vergisi karşısındaki durumu, sözleşme içeriğinde belli bir parasal tutarın (sözleşme bedelinin) bulunup bulunmamasına göre değişkenlik arz etmektedir. Buna göre, sözleşmede aynı anda hem parasal bir tutarın hem de buna bağlı olarak parasal tutarla ifade edilebilen cezai şartın olması durumunda, birbirine bağlı ve bir asıldan doğma iki işlemin varlığı söz konusu olup, damga vergisinin yalnızca en yüksek vergi alınmasını gerektiren işlem üzerinden alınması gerekmektedir. Öte yandan, belli bir parasal tutar içermemesi veya hesaplanamamasına karşın sözleşmeiçeriğinde parasal tutarla ifade edilebilen cezai şart olması durumunda, bu sözleşmedeki cezai şart tutarı matrah kabul edilerek üzerinden damga vergisi alınması gerekmektedir.
As a requirement of economic and social life, it is frequently seen that persons often include provisions containing penalty fines to guarantee the fulfillment of the provisions in agreements which they draw up among themselves in order to assure their mutual rights and liabilities and to serve as a medium of proof. The situation of the penalty fines in agreements against the stamp tax varies according to whether there is a certain monetary amount (price of the agreement) in the contents of the agreement. Therefore, in case there is both a monetary value and a penalty fine that may be defined in a monetary value in connection with it in an agreement, it means there are two transactions which are connected and which arise out of a single original; and the stamp tax should only be charged on the transaction that requires the highest amount of tax to be charged. On the other hand, in case there is a penalty fine that may be defined in a monetary sum within the agreement, although it may not contain a monetary value or it cannot be calculated, the amount of the penalty fine in this agreement shall be regarded as the base and the stamp tax must be charged on this base.